演者らは、第２回研究成果報告会において、ミカン科植物を対象とした研究成果について報告した。今回は、研究対象をマメ科植物へと拡大、発がんプロモーション抑制活性を指標とし、Millettia 属および Derris 属植物から、新化合物を単離・構造決定すると共に、それらの生物活性評価を行った結果について報告する。これらの属の植物の中には、これまでに人体に対して毒性の低い毒流し漁法として使われたり、腸管の寄生虫駆除薬や農業用殺虫剤として使用されてきているものがある。

(1) マメ科 M. taiwaniana Hayata 茎からは、イソフラボンおよびロテノイド を単離し構造を明らかにした。また、葉部には、イソフラボンが多く含まれていたがロテノイドは単離されなかった。単離したイソフラボンはプレニル基の置換した、5、7、4' に酸素官能基を持つものが多かった。

(2) マメ科 M. atropurpurea (Wall.) Benth. 樹皮には、イソフラボンが主に含まれており、ロテノイドは単離されなかった。その中の新しいイソフラボン millepurone は、イソフラボン骨格の 7 位にカルボニル基、 8 位には 2 つのプレニル基を持つこれまでにない新しいタイプの化合物であり、天然からはこれがはじめての例である。また、種子にはイソフラバンが多く含まれており、プレニル基の置換したものは得られなかった。

(3) マメ科 D. trifoliata Lour. 茎には、ロテノイド 、フラバノン、イソフラボンが含まれており、さらに、新しい骨格を有する derrisfolins を単離・構造を証明した。

(4) 発がんプロモーション抑制活性試験・・単離した化合物のいくらかが 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) による Epstein-Barr virus 早期抗原の発現に対し顕著な抑制効果を示した。プレニル基の置換したイソフラボンに 強い発がんプロモーション抑制活性が認められたことから、プレニル基が活性を増強させる役割を持つと考えられた。さらに顕著な活性の見られたイソフラボン、millepurone および auriculasin についてマウス皮膚２段階発がん試験を行ったところ、いずれも顕著な発がんプロモーション抑制効果を持つことが明らかとなった。