研究紹介

研究内容紹介

自然から得られる資源をそのまま利用できる場合は少なく、手に入る資源に必要な機能を付与する手段として化学合成（有機合成化学）の力が必要です。現在化学分野で特に解決すべき課題とされている”環境負荷を低減した反応開発”や、これまで不可能であった化学変換を可能にする”新反応開発”を目標に据えた、下記の研究を行なっています。

主な研究テーマ

①金属触媒の能力を向上させる配位子の開発および金属触媒反応の開発研究
②特異な翻訳後修飾により生産されるC−結合型糖ペプチドの合成研究
③カチオン性複素環を電子求引基として利用する有機分子触媒の開発研究
④複雑化合物の修飾を指向した位置選択的反応の開発研究
⑤触媒反応の理論的解析

研究内容紹介

①金属触媒の能力を向上させる配位子の開発および金属触媒反応の開発研究

・金属塩は様々な反応を触媒する性質をもち、金属触媒として利用されます。また、Lewis酸性を有する金属に対して相互作用する、Lewis塩基性を有する有機分子（配位子）を組み合わせることにより、金属触媒の反応性や立体選択性といった性質を向上させることができます。当研究室では、一つの配位子に複数の金属を含有できる複核錯体用配位子を開発しました。これを用いた立体選択的反応開発に取り組んでいます。

・自然から得られる化合物を有用な生理活性物質へと導くためには、多段階の官能基変換が必要となります。その中でも、炭素ー水素結合を直接官能基化できる反応は無駄な反応を省く、効率的な変換反応になり得ることから世界中で研究が行われています。私たちは近年、この反応の一つであるアリル位C-H活性化による環状ウレア合成を達成しました。現在は本反応を利用した有用物質の合成へと展開しています。

②特異な翻訳後修飾により生産されるC−結合型糖ペプチドの合成研究

たんぱく質の翻訳後修飾によって合成される糖タンパクは生体内で様々な機能を発揮している。多くの糖タンパクに見られるのは、糖とタンパクが酸素や窒素を介して連結するO-結合型糖タンパクやN-結合型糖タンパクであるが、近年C-結合型糖タンパクおよびペプチドが見出され、その未解明の機能に注目が集まっている。研究室では、このC-結合型糖ペプチドの合成化学的供給を行うべく、代表的なC-a-D-mannosyltryptophaneの全合成について研究を行っています。

③カチオン性複素環を電子求引基として利用する有機分子触媒の開発研究

ピリジンやフェナントロリンに代表される複素環は金属触媒に対する配位子として、金属の反応性の制御のために利用されています。一方、私たちはこのような利用法を転換し、金属の配位により有機分子である複素環の反応性・性質の変化を利用できるのではないか、という発想のもと新規有機分子触媒の開発を行っています。このコンセプトに基づき、二つの水素原子を活性化剤として利用する二座配位型キラルブレンステッド酸触媒を開発し、これを用いた高立体選択的Diels-Alder反応の開発に成功しました。

④複雑化合物の修飾を指向した位置選択的反応の開発研究

新たな生理活性物質の創製研究において、天然物などの低分子から生体高分子に至るまで、複雑化合物への機能付与を目的とした選択的修飾法が注目を集めています。これを達成する一つの手段となる位置選択的反応は、複数存在する同一官能基の中から特定の部分だけを選択的に反応させる方法論であり、その開発が強く望まれています。私たちは、上記テーマで得られた知見をもとに、位置選択的反応の開発に取り組んでいます。